Флажок Scale Line Weight (Настройка
При непропорциональном масштабировании, естественно, эта функция не работает по вполне понятным причинам: линия контура одного объекта не может иметь на отдельных участках различную толщину (если не считать каллиграфического эффекта).
Для масштабирования большой совокупности объектов с допущением определенной доли случайности следует использовать диалоговое окно Transform Each (Трансформировать каждый), которое вызывается одноименной командой меню Object/Transform (Объект/Трансформирование). Для обеспечения случайного масштабирования необходимо установить флажок Random (Случайно).